tsunade a kinta hokague

Depois de voltar com Tsunade (no anime, após o retorno da missão no País do Chá), Sasuke começou a cair na oferta de se juntar com Orochimaru. Ele começou atacando Sakura e Naruto, não como companheiros de equipe, mas como inimigos, e acabou desertando de Konoha, a fim de buscar poder com Orochimaru. Sob a escolta do Quarteto do Som de Orochimaru, Sasuke saiu para se juntar com Orochimaru e Naruto se juntou a uma equipe de recuperação que o levaria de volta. Enquanto os outros membros da equipe lidaram com o Quarteto do Som, Naruto finalmente se envolveu em uma luta contra com o quinto membro do Quarteto do Som, Kimimaro Kaguya. No entanto, ele não foi capaz de vencê-lo, mesmo com clones de sombra avançados com o chakra da Kyūbi. Quando Naruto estava prestes a ser morto, ele foi salvo por Rock Lee, que lhe disse para continuar a busca de Sasuke enquanto ele lutava contra Kimimaro.